El primer contacto de García Márquez con el futuro régimen cubano se dio por casualidad y por azar el famoso 9 de abril, día del "bogotazo" cuando la ciudad fue devastada luego de la muerte del líder popular Jorge Eliécer Gaitán, pues allí estuvo cerca sin saberlo de quien sería el eterno comandante de la revolución de los barbudos. Se celebraba entonces la Conferencia Panamericana, reunión continental a la que asistían personalidades del hemisferio de todos los rangos y tendencias y que como ministro de Relaciones exteriores coordinaba Laureano Gómez, el brillante conservador de la ultraderecha colombiana.

Según la leyenda, Fidel Castro tenía cita ese mismo 9 de abril con Jorge Eliécer Gaitán a las 2 de la tarde, pero se dio cuenta al llegar a la oficina del abogado que tendría que esperar más, pues el caudillo de la "Oración por la paz" se había ido a almorzar con unos amigos. Grande fue la sorpresa cuando ocurrió el crimen poco después y Fidel Castro, como líder estudiantil invitado a la cumbre, se vio inmerso sin quererlo en el conflicto e incluso habría arengado ese día y el siguiente a los líderes radicales liberales para que no se acuartelaran como lo hicieron, sino que salieran a coordinar la lucha en las calles. Eso lo cuenta el comandante en una larga entrevista con Arturo Álape.

Durante los 18 meses que trabajó como reportero del diario liberal El Espectador, Gabriel García Márquez tuvo contactos muy cercanos con miembros del Partido Comunista colombiano, sin llegar a ser miembro del mismo. Llego a entrevistar en la clandestinidad al famoso secretario general del PC, Gilberto Vieira, en un apartamento bogotano secreto donde el flemático político mecía la cuna de su hijo mientras respondía las preguntas y conversaba con el joven periodista costeño, según nos cuenta don Gabriel en sus memorias.

Más tarde, durante su viaje a Europa, donde vivió varios años, García Márquez tuvo la oportunidad de conocer algunos países de la cortina de hierro, donde estuvo tres meses, según relata en su famoso reportaje "Noventa días en la cortina de hierro". Allí viajó con su amigo Plinio Apuleyo Mendoza, haciéndose pasar como músico del grupo folclórico nacional dirigido por Delia Zapata Olivella, hermana del escritor Manuel Zapata Olivella, quien siempre se encontraba con el joven escritor y futuro Nobel para sacarlo de apuros, primero en Bogotá y después en Cartagena, donde le consiguió trabajo en el periódico local para que realizara allí sus primeras armas reporteriles.

Cuando más tarde regresó de Londres a América Latina, García Márquez estuvo en Caracas, donde trabajó junto a Plinio en varios medios periodísticos. Allí les tomó la Revolución Cubana del 1 de enero de 1959 e incluso fueron invitados a viajar a ese país para asistir a la "Operación Verdad", unos juicios sumarios revolucionarios que Castro deseaba fueran cubiertos por la prensa internacional. Pero la visión de los condenados a muerte en un estadio ante el público enardecido, y el juicio sin piedad, en especial ver el rostro del acusado de criminal de guerra Sosa Blanco, no gustaron al periodista de Aracataca y lo impresionaron, pues vio ello como si se tratara de un circo romano.

Luego del golpe de estado en Venezuela y el rompimiento de su amigo Plinio con el director del medio, se presentó la oportunidad para ambos de iniciar la oficina de la agencia cubana Prensa Latina en Bogotá, invitados por el argentino Jorge Massetti, quien llegó a Bogotá para ese fin, lo que les pareció bien a ambos pues admiraban de todas maneras el romántico Movimiento 26 de julio.

Durante la actividad de corresponsal de Prensa Latina estuvo en contacto cada vez más estrecho con activistas y miembros del Partido comunista colombiano que se reunían en la sede de la agencia. Después Massetti le propuso viajar a Cuba para formarse como director de oficina antes de que viajara a Canadá, según los planes. Estuvo en La Habana con Massetti y el escritor Rodolfo Walsh en una actividad incesante a un ritmo infernal de trabajo y vio como poco a poco el aparato del Partido Comunista cubano comenzaba a tomar más poder en la medida que Cuba estrechaba sus lazos con la Unión Soviética en el contexto de la Guerra Fría.

Al final tuvo que quedarse en la oficina de la agencia en Nueva York, pues no obtuvo la visa para Canadá, pero el ambiente se fue enrareciendo allí cada vez más hasta que renunció por las amenazas contra los periodistas de Prensa Latina por parte de opositores a la Revolución y por los cambios obvios en la agencia, cada vez más controlada por el aparato del Partido Comunista. García Márquez decidiría entonces renunciar y partir hacia México, donde lo esperaba su amigo Álvaro Mutis y su gran destino.

Ya famoso mundialmente, García Márquez volvió a reencontrarse con Fidel Castro y se tejió una estrecha amistad a lo largo de las décadas, que ha causado polémicas porque los anticastristas consideran que su posición ha sido muy blanda ante los abusos del régimen.

Para García Márquez por el contrario esa amistad con Castro es un asunto de "conexión Caribe" más que de política. O sea una amistad entre caribeños, una empatía natural entre celebridades mundiales y nada más. En los momentos más difíciles del régimen cubano con la disidencia, García Márquez, según Plinio Apuleyo, contribuyó a sacar y liberar a muchos disidentes bloqueados o presos, e incluso cuando se hizo el juicio a los hermanos De la Guardia hubo gestiones infructuosas del hijo de Jorge Massetti ante el Nobel para tratar de impedir el fusilamiento de su ilustre suegro, al final caído como chivo expiatorio en el patíbulo.

O sea que el destino hizo que el hijo de su exjefe, gran amigo e iniciador en cubanismo castrista, el argentino Jorge Massetti, un muchacho privilegiado de la cerrada nomenclatura cubana y yerno adorado del hermano De la Guardia sacrificado, lo buscara sin suerte antes de convertirse en un acérrimo disidente cuyo libro sobre el tema es una joya sobre las peripecias secretas y las iniquidades del régimen cubano. A Massetti y a Gabo, mucho tiempo después, frente al pelotón de fusilamiento de Castro, les habría salido un incómodo hijo con cola de cerdo.